00后Vinny来自伦敦，在封城期间，他第一次开始使用约会App。在游戏中，Vinny必须鼓起勇气，和五位性格截然不同的女性展开视频约会。她们中的两位由曼迪·吉尔（参演了《神秘博士》）和乔治娅·赫斯特（参演了《维京传奇》）扮演。
游戏玩家作出的选择将决定Vinny与每位约会对象的互动表现，以及她们是否愿意继续和他约会。通过一系列多导向的对话主题和深入的问题探讨，Vinny将面对在线游戏约会、尴尬场景和出乎意料的事实等重重挑战。
Five Dates跟随一位平凡单身男性的视角，通过他对网络约会的探索，为游戏玩家呈现一场乐趣无穷、出人意料的现代约会体验。在这场约会之旅中，游戏玩家为男主角作出的种种选择将挑战他们对两性吸引力和包容性的自我认知。
该游戏系知名工作室出品，《复体》、《地堡》和《化身侦探》等一系列作品均出自其手。